
Voi rừng tỏ ra thích nghi rất nhanh chóng với môi trường mới, anh ghi bàn ngay trận thi đấu thứ 3 cho Chelsea. Mặc dù gặp vấn đề về sức khoẻ nhưng trong mùa bóng 2004-05, Drogba đã ghi 16 bàn trong 40 trận đá cho Chelsea, có tỉ lệ ghi bàn tính trên thời gian thi đấu nhiều thứ hai và chỉ chịu xếp sau huyền thoại Thierry Henry. Mùa bóng này cũng là mùa bóng thành công với Chelsea khi họ giành chức vô địch quốc gia đầu tiên sau 50 năm.
Mùa bóng tiếp theo, Drogba tiếp tục thể hiện phong độ ổn định với 16 bàn thắng cho câu lạc bộ và 11 đường kiến tạo cho các đồng đội. Tuy đã có thời điểm Drogba có ý định quay về Marseille khi bị báo giới Anh kì thị, tuy nhiên cuối cùng anh vẫn ở lại Chelsea.
Vào cuối mùa bóng, với sự ra đi của tiền đạo Crespo và tiền vệ cánh Damien Duff, cùng với sự thay đổi chiến thuật của huấn luyện viên Mourinho từ 4-3-3 sang 4-4-2, vị trí của Drogba ở đội hình chính càng vững chắc khi anh là lựa chọn số một để đá cặp với đồng đội mới Andriy Shevchenko. Mùa giải này, Drogba cũng có danh hiệu vô địch Premier League thứ hai liên tiếp với The Blues
Mùa bóng 2006/2007 được xem là mùa bóng thành công nhất trên phương diện cá nhân của Drogba khi anh ghi tới 33 bàn trên các mặt trận (hơn cả hai mùa trước cộng lại). Anh trở thành cầu thủ Chelsea đầu tiên (sau Kerry Dixon mùa bóng 1984-85) ghi hơn 30 bàn trong một mùa giải.
Nhìn chung lại, trong suốt sự nghiệp chơi bóng đỉnh cao tại Chelsea, voi rừng Bờ Biển Ngà đã ghi tổng cộng 157 bàn thắng sau 226 trận góp mặt. Drogba giành được 14 danh hiệu lớn nhỏ khác nhau cùng The Blues, trong đó nổi bật là 4 lần đăng quang ngoại hạng Anh và 1 lần vô địch Champion League, đây được coi là kỷ nguyên thành công nhất của đội chủ sân Stamford Brigde cũng như đối với sự nghiệp quần đùi áo số của Drogba.
Trong thời kỳ mà Drogba đang đầu quân cho Chelsea, có một chân sút khác cũng nổi lên như là một cây săn bàn cự phách của đội. Anh đã hợp cùng voi rừng để tạo nên cặp song sát khét tiếng tại mọi giải đấu mà họ tham dự trong giai đoạn 2008 – 2012. Anh ấy là Nicolas Anelka.
Vào ngày 11 tháng 1 năm 2008, hàng loạt các trang báo chính thống của nước Anh đăng tải về vụ chuyển nhượng Anelka gia nhập Chelsea từ Bolton với giá 15 triệu bảng. Để mà so với Drogba, Anelka có một bản CV hoành tráng hơn. Anh từng khoác áo các đội bóng lớn trong quá khứ như Real Madrid, Paris Saint Germann, Liverpool và cả một đội bóng thành Luân Đôn khác là Arsenal.
Theo dõi bóng đá trực tiếp các trận cầu đỉnh cao của Premier League với chất lượng FULL HD tại website https://socolive.org/