
Mùa giải tiếp theo, Monaco về đích thứ 3 khi xếp sau Marseille và Paris Saint-Germain. Sau chức vô địch ở ngay mùa giải đầu tiên Wenger lên nắm quyền, AS Monaco luôn nằm trong top những đội bóng hàng đầu tại Pháp. Điều đó kéo dài cho đến mùa giải 1994/1995, khi đội bóng bất ngờ rơi xuống vị trí thứ 17 trên bảng xếp hạng. Đó cũng là mùa giải mà Wenger phải nhận trap sa thải từ bộ sậu của CLB. Tháng 1 năm 1995, ông trở thành huấn luyện viên câu lạc bộ Nhật Bản Nagoya Grampus Eight. Ông đã thuê cựu huấn luyện viên Valenciennes Boro Primorac, người mà ông đã kết bạn với năm 1993, là trợ lý của ông. Chính Primorac là cánh tay phải của Wenger trong những năm sau đó và cho đến năm 2012.
Wenger đã có một thời gian thành công trong 18 tháng làm việc với câu lạc bộ. Nagoya Grampus đã giành chức vô địch Cúp quốc gia, Cúp Nhà Vua Nhật Bản, trong mùa giải đầu tiên mà Wenger lên nắm quyền. “Giáo sư” cũng đã nhận được giải Huấn luyện viên J.League của năm vào năm 1995. Trong mùa cuối cùng của Wenger tại Nhật Bản, Nagoya Grampus đã kết thúc mùa giải tại vị trí á quân trong bảng xếp hạng. Đây là vị trí tốt nhất của đội bóng tính cho đến năm 2010.
Tháng 8 năm 1996, Arsenal sa thải huấn luyện viên Bruce Rioch sau thành tích không tốt trước đó. Mặc dù cựu cầu thủ của Barcelona, Johan Cruyff muốn ngồi vào chiếc ghế nóng, nhưng Arsenal lại bổ nhiệm Wenger làm huấn luyện viên trưởng ngày 30 tháng 9 năm 1996. Ông chính thức đảm nhận vị trí này vào ngày hôm sau và phần còn lại là lịch sử.
Trận đấu đầu tiên của ông là chiến thắng 2–0 trước Blackburn vào năm 1996. Arsenal đứng thứ ba trong mùa giải đầu tiên cầm quân của Wenger.
Trong mùa giải thứ hai, Arsenal giành được Premier League và FA Cup để hoàn thành cú đúp trong lịch sử của câu lạc bộ. Đội bóng đã tạo ra khoảng cách 12 điểm với Manchester United trong vài tuần cuối cùng của mùa giải. Thành công của Arsenal dựa trên một hàng phòng thủ kiên cố, vững chắc do người huấn luyện viên cũ George Graham để lại, bao gồm Tony Adams, Steve Bould, Nigel Winterburn, Lee Dixon và Martin Keown. Mùa bóng sau là một mùa bóng không thành công với hàng loạt danh hiệu bị bỏ lỡ. Đội bóng không bảo vệ thành công chức vô địch khi chỉ đứng thứ hai sau Man United. Họ cũng bị Quỷ Đỏ đánh bại tại bán kết Cúp FA, với bàn thắng được ghi bởi Ryan Giggs, sau trận đấu Wenger đã nói : “Đó không phải là đêm của chúng tôi và chúng tôi đã không may mắn”.
Mùa bóng 1999/2000 Arsenal lọt đến chung kết UEFA Cup nhưng thua trước Galatasaray trên chấm penalty với tỷ số 5–4. Năm 2001, Arsenal lọt đến chung kết FA Cup nhưng đã thua Liverpool, mặc dù họ chiếm ưu thế trong phần lớn thời gian trận đấu. Arsenal lại giành cú đúp danh hiệu một lần nữa trong mùa giải 2001–02. Họ giành chiến thắng trước Manchester United tại Old Trafford trong trận đấu áp chót của mùa giải, qua đó trực tiếp lên ngôi vô địch Premier League. Bốn ngày trước đó thì Arsenal cũng đã đánh bại Chelsea 2–0 trong trận chung kết FA Cup 2002. Dưới sự dẫn dắt của Wenger, Pháo thủ đã ghi bàn trong tất cả các trận đấu của giải đấu, và bất bại trên sân khách.
Mùa bóng 2002–03 là một mùa bóng vừa vui vừa buồn của Arsenal. Họ đã vượt qua các kỷ lục 22 trận bất bại của Nottingham Forest và 29 trận bất bại của Man Utd. Wenger nhận định rằng nếu thi đấu tốt họ sẽ có một mùa giải bất bại. Thế nhưng chuỗi trận bất bại của Arsenal đã bị chặn đứng, khi họ thua 2–1 trước Everton bởi bàn thắng của cầu thủ trẻ khi ấy là Wayne Rooney. Cuối mùa bóng thì đoàn quân được dẫn dắt bởi “giáo sư” cũng không thể nâng cao chức vô địch Premier League. Tuy nhiên, cứ vấp ngã trước cửa thiên đường đó có vẻ là động lực để Wenger cùng những người học trò của mình lập nên thành tích vàng vào ngay mùa giải sau.
To be continued…